Você configurou o Database Mail, criou operadores, foi na propriedade Notifications do job e definiu um operador pra receber e-mail na ocorrência de uma falha; no entanto o e-mail não é enviado.
Você resolve dar uma olhada no log pra entender o que está acontecendo e então encontra a seguinte mensagem:
NOTE: Failed to notify ‘nome_do_operador’ via email.
Pra acertar isso va na propriedade Alert System do Sql Server Agent e marque a opção Enable mail profile. Pronto. Agora é só reiniciar o agent e seguir em frente :)
(Não esqueça de reiniciar o agent!)
Bom trabalho!